Реакции озонирования широко используются в практике для установления структуры органических веществ. Этому вопросу посвящены работы Г. Гарриеса, Л. Лонга и других исследователей [60, 68]. В связи с разложением водой промежуточных продуктов озонирования изучение механизма взаимодействия органических соединений с озоном обычно проводилось в жидком состоянии или в растворителях, инертных к действию озона (уксусной кислоте, четыреххлористом углероде, петролей-ном эфире, хлороформе, гексане, этилацетате).[ ...]
Следует отметить, что в настоящее время имеются данные о влиянии растворителей на характер взаимодействия озона с некоторыми органическими соединениями [55].[ ...]
Как известно, озон принадлежит к числу наиболее сильных окислителей. Окислительный потенциал озона £0=2,07 в; в щелочных растворах Ео——1,24 в [11, стр .48]. Окислительные свойства озона связаны с нестойкостью последнего как эндотермического соединения. В молекуле озона только два атома связаны двойной связью. Наличие одного атома, связанного координационной валентностью, объясняет повышенную активность молекулы озона [68]. Озонирование представляет собой гомофазный гетерогенный процесс.[ ...]
При изучении механизма действия озона на органические соединения в неводной среде установлено два пути реакции: озонолиз и окисление.[ ...]
В соответствии с первым направлением реагируют соединения с двойной и тройной связью, ароматические и гетероциклические соединения, а также соединения с двойной связью углерод — азот.[ ...]
Озон как окислитель взаимодействует с аминами, фосфина-ми, арсинами, сульфидами, альдегидами, кетонами, спиртами, эфирами и насыщенными углеводородными группировками [3].[ ...]
Озониды часто описывались как неустойчивые, взрывоопасные соединения, что является неоправданным обобщением и связано с неумением различать разнообразные типы пероксид-ных продуктов озонолиза. Многие полимерные пероксиды действительно имеют это свойство [48]. Озониды же пятичленных ненасыщенных колец обычно вполне устойчивы.[ ...]
Первому механизму благоприятствуют полярные растворители и ионные катализаторы, второму — неполярные растворители.[ ...]
Известны аномальные случаи озонолиза (как правило, в инертных растворителях), когда двойная связь разрывается только частично или когда в результате перегруппировки основной продукт содержит меньшее число атомов углерода по сравнению с ожидаемым.[ ...]
Озонолиз тройной связи, также протекающий через промежуточный продукт, приводит к образованию карбоновых кислот.[ ...]
Вернуться к оглавлению