Другой возможный путь начинается с раскрытия цикло-пропанового кольца между положениями 9 и 19; в этом случае дальнейшие превращения сводятся к хорошо изученному деметилированию ланостерина (см. рис. 20).[ ...]
Изучение биосинтеза растительных стеринов с 28 и 29 атомами углерода проводилось одновременно несколькими группами ученых — группами Гудвина, Уриссона и в особенности Ледерера.[ ...]
На рис. 21 и 22 показана последовательность образования этих рядов в ходе биологической трансформации циклоартенола. В сущности, следовало бы рассмотреть трехмерную метаболическую схему, где двухмерные схемы рис. 21 и 22 накладывались бы друг на друга и был бы виден переход от соединений, указанных в одной схеме, к соединениям, приведенным во второй схеме. При таком обилии возможностей выбор конкретного пути от циклоартенола к холестерину и С28—С29-стеринам будет определяться биологическими особенностями каждого вида растений и условиями его приспособления к среде.[ ...]
Введение ненасыщенности в положение 5,6 протекает с промежуточным образованием 5,7-диеновой системы и исходя из Д7-стероидов.[ ...]
Двойная связь в положении 22 образуется после метилирования в положение 24(брассикастерин, стигмастерин).[ ...]
Биологическое значение фитостеринов С28 и С29 еще далеко не ясно. Тем не менее их участие в образовании и функционировании клеточных стенок, по-видимому, надежно установлено. При сравнении способности различных стеринов включаться в мембраны липосом и эритроцитов в опытах in vitro установлено, что холестерин проникает в них быстрее, чем кампестерин, а последний — быстрее, чем Р-ситостерин [350]. Таким образом, метилирование стеринов в положение 24 уменьшает, по-видимому, их способность внедряться в фосфолипидный слой мембран. Введение двойной связи в положение 22, в результате которого боковая цепь становится менее гибкой, еще больше затрудняет внедрение в фосфолипидный слой. Экспериментально доказано, что присутствующие в мембранах стерины со свободными гидроксильными группами препятствуют утечке электролитов и других компонентов клетки [351, 352].[ ...]
Рисунки к данной главе:
| Возможные пути метаболизма циклоартенола, начинающиеся с раскрытия циклопропанового |
 |
| Стерины аномального строения. |
 |